Tartalmi kivonat
Nitrogéntartalmú szerves vegyületek Aminok Értékűség: Az amin molekulájában megtalálható funkciós csoportok száma Primer (amino csoporthoz egy szénlánc kapcsolódik) Szekunder (imino csoporthoz két szénlánc kapcsolódik) Tercier (nitrilo csoport, a nitrogénhez három szénlánc kapcsolódik) Fizikai tulajdonságok: A primer és a szekunder aminok forráspontja magasabb az alkánokokénál A tercier aminok forráspontja az éterekhez és az alkánokhoz hasonló, ennek oka, hogy a tercier aminok hidrogén-kötést nem tudnak kialakítani Közönséges körülmények között ammóniára emlékeztető szagúak, nagyobb méretű aminok undorító szagúak Gáz halmazállapotúak, nagyobb méretű aminok folyékony halmazállapotúak Anilin folyékony halmazállapotú A kis molekulájú alkil-aminok jól, a nagyobbak rosszul oldódnak vízben Kémiai tulajdonságok: Az aminok gyenge bázisok, de a szerves vegyületek közül a
legerősebbek A metil-amin vízzel való reakciója során metil-ammóniumion és hidroxidion keletkezik A metil-amin hidrogén-kloriddal való reakciója során metil-ammóniumklorid keletkezik Anilínium-.klorid előállítása: anilin + HCl reakciójából Észterekkel amidokat képeznek. Aminosavak Amino- (vagy imino) és karboxilcsoportot egyaránt tartalmazó szerves vegyületek. Tulajdonságok: Fehérjék alkotórészei Alfa-aminosavak: a karboxilcsoport melletti szénatomhoz kapcsolódik aminocsoport Legkisebb szénatomszámú képviselőjük a glicin: NH2 – CH2 – COOH az Csoportosítás: Apoláris oldalláncú aminosav Poláris oldalláncú aminosav Poláris gyengén savas, illetve bázikus oldalláncú aminosav Apoláris gyengén savas, illetve bázikus oldalláncú aminosav Fizikai tulajdonságok: A alfa-aminosavak a glicin kivételével mind királisak. Valamennyi szilárd halmazállapotú, ennek oka, a rácstípusában
keresendő (ionrács) Kémiai tulajdonságok: Funkciós csoportjaik miatt amfoterek, ezért vizes oldatban ikerionos szerkezet alakul ki Glicin reakciója NaOH-dal : NH2 – CH – COOH + NaOH = NH2 – CH2 – COONa + H2O Glicin reakciója sósavval: NH2- CH2 – COOH + HCl = NH2+ – CH2 – COOH + Cl– Amidok Karbonsavból és ammóniából vagy aminból keletkeznek, vízkilépéssel. (CO – N amid cs) Funkciós csoport: A pi-kötés és a nitrogénatomhoz tartozó nemkötő elektronpár delokalizálódik Az amidcsoport síkalkatú, poláris. Az elsőrendűek és másodrendűek ki tudnak, a harmadrendű amidok nem tudnak kialakítani hidrogén-kötést Elnevezés: Ecetsavamid: CH3 – CO – NH2 Butánsavamid: CH3 – CH2 – CH2 – CO – NH2 N-metil-propánsavamid: CH3 – CH2 – CO – NH – CH3 Formamid:HCO – NH2 Acetamid: CH3 – CO – NH2 N- metil-formamid: HCO – NH – CH3 Karbamid: NH2 – CO – NH2 Benzamid: C6H5 – CO – NH2
Tulajdonságok: –CO – NH –CO – NH2 csoportot tartalmazó amidok magas OP-ú vegyületek, a formamid kivételével, ennek oka: hidrogén-kötések Valamennyien szilárd halmazállapotúak OP, FP magasabb, mint a karbonsavaké Ahol nincs mód hidrogén-kötés kialakítására, ott az OP, FP jóval alacsonyabb Kis molekulatömegű amidok vízben kitűnően oldódnak Az amidok savas közegben alkotórészeikre bontható, savas hidrolízisük során a megfelelő karbonsav és amin (sója) keletkezik: H – CO – NH – CH3 HCOOH + NH2 – CH3 Az amidcsoport nitrogénatomjának nemkötő elektronpárja delokalizálódott,, ezért a nitrogén nem képes protont megkötni, vagyis az amidcsoport bázikus jellegű A nitrogénatomhoz kapcsolódó hidrogénatom protonja csak erélyes körülmények között szakítható le (igen gyenge sav) Amidok vizes oldata semleges kémhatású Megfelelő oldószerben az amidok káliummal hidrogéngáz
fejlődése közben reagálnak. Nitrogéntartalmú heteroaromás vegyületek Piridin: A nitrogénatom nagyobb elektronegativitása miatt a molekula poláris, a CH részek a pozitív pólusok, a negatív pólus N Színtelen Undorító szagú Folyékony halmazállapotú Benzolnál magasabb a FP (ennek oka a molekulában lévő H-kötés) Vízzel minden arányban elegyedik (ennek oka a molekulában lévő H-kötés) A nitrogénatom nemkötő elektronpárja lévén igen gyenge bázis (van nem kötő elektronpár bázikus viselkedés) Reakcióba lép hidrogén-kloriddal: piridíniumion és kloridion a termék Az aromás gyűrűn szubsztitúciós reakció hajtható végre: benzolnál erélyesebb körülmények között, és csak a nitrogén meta helyzetében(1,3) cserélhető le a hidrogénatom Brómozása : Fe katalizátor, 300 fok Enzimek, vitaminok, gyógyszerek alkotórésze Undorító szaga miatt alkoholok denaturálására
használják Pirimidin: Molekulája két piridinszerű nitrogént tartalmaz, egymással meta helyzetben (1,3) A nitrogénatom nagyobb energianegativitása miatt a molekula poláris (+: CH részek, –:N) Származékai nukleotidalkotók [citozin(DNS), timin(DNS), uracil(RNS)] Piridinnél magasabb OP-ú ( erősebb polaritás miatt) Vízben jól oldódik ( ennek oka: a molekulában lévő hidrogén-kötések) A két nitrogénatom vetélkedése miatt a piridinnél is gyengébb bázis Pirrol: Belőle származtatható a porfirinváz, így biológiailag fontos molekulák (klorofill, hem) Nitrogén több elektront ad a delokalizált elektronrendszerbe, így a nitrogénatomon van a pozitív pólus Éterre emlékeztető, illékony folyadék Vízzel nem elegyedik, nem képes hidrogénkötés kialakítására A nitrogénatom nem tartalmaz nemkötő elektronpárt, így nincs bázikus tulajdonsága A molekula gyenge savként viselkedhet Pirrol
szubsztitúciós hajlama sokkal nagyobb mint a benzolé Brómozása erősen exoterm folyamat, hűteni kell (katalizátor nélkül végbemenő reakció), gyorsan az összes szénatomon végbemegy Imidazol: Dipólusmolekula: pozitív pólus: N-H csoport, negatív pólus: N atom Magas olvadáspontú Szilárd halmazállapotú Vízben jól oldódik OP, vízben jól oldódás oka: hidrogénkötés Kétféle nitrogén amfoter tulajdonságú Aminosav oldalláncának alkotórésze, amely protonátmentet katalizáló enzimfehérjék fő komponense Vizes oldatuk enyhén lúgos kémhatású Purin: C5H4N4 Származékai (adenin guanin) nukleotidalkotók